僕もコンビニの店員さんと仲良くなりたいなと思ったことがあります。
やはり、「短い会話を繰り返す」と「LINEのIDを渡すor直接誘う」の間には大きな隔たりがありますね。

厳密にいえば、店員さんがアルバイトだとして、アルバイト代の範囲内か範囲外の違いですね。

ですから、コンビニの商品を売ることに関わることには基本的に対応してくれますが、そうでないことに対応するかどうかは全て店員さんの意思によります。

「今日は寒いですね～」は、仕事とは関係ないですが、プライバシーには関係ないのでセーフでしょうけど、「あれ、髪型変えました？」は、完全に相手を選びます。

コンビニの店員さんが防犯ブザーを持たされているかどうか知りませんが、大学では女性は支給されているので持っています。

「あれ、髪型変えました？」でブザーは鳴らさないかもしれませんが、突如店長が出てきて今買おうとしていたおにぎりの販売を店員さんから変わるかもしれません。

結局足繫く通えば、顔を覚えてくれると思いますし、入店時に目が合えば笑顔で会釈してくれるかもしれません　しかし、それは時給の範囲に入っているからです。

大学とかであれば、同じ大学であれば嫌な言い方ですが、頭の程度も大体同じだと分かり、多少の安心感が得られると思いますが、コンビニの店員と客という何ら相手に情報がない状態では、当然容姿がものをいいます。

イケメンで店員さんの方が好きになってくれればこんな楽な話はありませんが、そうでない場合、時給の範囲を超えて関わるかどうかは店員さんが「親しくなりたい」あるいは「親しくなってもいい」と思ってくれなければ何も始まりません。

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イケメンでも難しいかもしれませんが、そうでなければ昔付き合っていた男に似てる（今もいい印象をもってないといけませんが）とか、好きな芸人さんに似てるとかいう奇跡しかありえません。